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糖类衍生物/ Products

α,ß-D-葡萄糖五乙酸酯

化学名:1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α,β-D-吡喃葡萄糖

英文名:1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α,ß-D-glucopyranose; D-glucose pentaacetate

分子式:C16H22O11

分子量:390.34

CAS No.:α-:604-68-2, β-:604-69-3, α,β-:3891-59-6

EC No.:α-:210-073-2, β-:210-074-8, α,β-:223-439-1

分子结构式:

α-D-葡萄糖五乙酸酯

β-D-葡萄糖五乙酸酯

规格:

项 目 α-型 ß-型 α,ß-型 α,ß-(高ß-型)   α,ß-(高α-型)  
外观 白色结晶性粉末
含量(GC),% ≥98.0 ≥98.0 ≥98.0 β- ≥70.0   α- ≥70.0           
熔点, ℃ 111.0-114.0 130.0-134.0 ≥85.0
比旋光度,   (C=1,CHCl3) +100.0~+103.0 +4.0~+6.0 +50.0~+60.0 ≤+35.0 ≥+70.0
炽灼残渣, % ≤0.10 ≤0.10 ≤0.10 ≤0.10 ≤0.10
水分, % ≤1.0 ≤1.0 ≤1.0 ≤1.0 ≤1.0

性状:本品为白色结晶性粉末, 不溶于水,易溶于乙醇、氯仿等有机溶剂。

用途:本品主要用于合成熊果苷。用作药品中间体及药物修饰,生物活性物合成子,过氧化物激活子,药物、食品、塑料的添加剂,药物、酶及生物分子的抗溶剂结晶,木材的乙酰化处理,聚倍半硅氧烷膜纳米致孔剂,乙酰基测定基准,生物研究用酶底物,人体糖异生监测,为磷脂与疏水性聚合物形成的纳米薄膜建构分子尺寸孔。用于合成生物研究用材,糖苷类液晶材料,烷基葡糖苷类表面活性剂,附糖基的低分子量凝胶剂,手性二齿配位体、离子液体,两亲型含糖聚合物,可生物降解的含糖基聚合物、共聚物,亲水性葡糖基普利酸衍生物,糖肽低聚物,糖肽构造子,各种糖基化供体及其衍生物等。此外,D-葡萄糖五乙酸酯尤其是α-型,可促进胰岛素分泌,因此有望成为一种新型胰岛素促泌剂;具有一定的抗志贺杆菌、白色念珠菌、葡萄球菌等十多种菌的活性,是一种潜在的抗菌剂。具有杀二斑叶螨、粉虱等节肢动物卵活性,用以控制节肢动物虫害。葡萄糖五乙酸酯有类似于有效模拟植物脂质几丁寡糖信号转导,从而导致细胞分裂加快植物生长,因此用作植物生长调剂。
作为药品中间体可合成以下药物或药物活性成分:甾醇糖苷毒素,刺甘草查尔酮糖苷,薯蓣皂苷,葡糖基皂苷元如剑麻皂苷元、常春藤皂苷元,光动力治疗药剂。此外,经葡糖基化的药物林西多明、水飞蓟宾、生育酚(生育萘酚)、没食子酸、格列本脲、氯吡醇等,其生物利用度可提高。

作为生物活性物合成子可合成以下活性物:抗菌活性的Millingtonine A、三乙酰葡糖基-苯并恶嗪酮、葡糖基-三唑并三嗪酮、姜黄素、黄烷酮及核苷类似物,生物碱Iteamine,七聚糖植物抗毒素激发子,五聚糖疫苗,保肝和舒张血管活性的苯乙基三聚糖,抗人体乳腺癌活性的物恶二唑糖苷、葡萄糖基维甲酸,抑制可溶性环氧酶的糖基十二烷酸金刚烷,天然活性物苯丙素苷,白血细胞毒活性的三唑-烷基糖苷,抗癌活性的5-三氟甲基-2,4-二氢吡唑-3-酮核苷及Ipomoeassin F,抗宫颈癌活性的葡糖基拉肖皂苷,抑制癌细胞增生活性的葡糖基乙酰水杨酸,抗巨细胞病毒、黄病毒、牛病毒性腹泻病毒及布锥氏虫和利什曼虫的双环糖衍生物,抗增殖和抗氧化活性的葡糖基二硫代氨基甲酸及其与铜(锌)轭合物,祛痰、止咳、平喘活性的Raphanuside,止痛抗炎活性的喹唑啉-硫-葡糖苷,抗过敏和免疫刺激活性的(−)-Strictinin,抗HIV活性的丹宁类化合物,抑制β-淀粉样肽积聚活性的异麦角甾苷衍生物,表皮生长因子受体抑制活性的二喹唑啉基葡糖苷,抑制人体骨髓性白血病细胞活性的桦木酸葡糖苷,具有抗氧化活性的B类紫外线吸收剂乙酰苯基葡糖苷。

杀菌、冷灭菌、漂白过程中所使用的过氧化氢、过氧乙酸、过碳酸钠等过氧化物常用葡萄糖五乙酸酯来激活。

葡萄糖五乙酸酯是粉剂药昔萘酸沙美特罗、人造巧克力及烟草的添加剂,特别是添加到烟草中可减少香烟的刺鼻味。此外,以葡萄糖五乙酸酯为原料合成的L-薄荷醇葡糖苷,添加到烟草中赋予香烟清凉吸味。是聚氯乙烯PVC、醋酸纤维、聚乳酸的生物型增塑剂。

因其与二氧化碳具有良好的亲和性,故可用作二氧化碳的相变溶剂或吸收剂;有机化合物在超临界CO2中的增溶剂;用于药物分子、含糖生物分子及酶等的溶析结晶,对它们进行选择性分离及控制晶体的形貌或习性。

生物研究用材研制,如固定于聚丙烯表面的聚甲基丙烯酸羟乙酯与葡萄糖轭合的接枝聚合物,用于蛋白质识别和吸附。研究Hela细胞毒性的树枝状糖-糖肽-秋水仙碱轭合物。糖基-PCDA(10,12-二十五烷二炔酸)生物传感器。糖脂模拟体刷型聚合物。

合成具有液晶行为的支链烷基、硫烷基、对苯酚烷基葡糖苷及谷甾醇葡糖苷。生物分子功能化的有机半导体材料。各种糖基化供体及其衍生物,如四乙酰葡萄糖、1-氯(溴)-四乙酰葡萄糖等。

储存:密闭储存于阴凉、干燥处。

包装:25kg/桶或按客户要求。

保质期:2年

浙江省金华市婺城区李渔路1958号

0579-82275537(销售部) / 0579-82270620(国际部)

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